Одного омонима достаточно, чтобы предложение стало двусмысленным. Сколько можно их добавить в одно предложение, чтобы оно было структурно верным, но значение было неясно? Я вот пока такое только придумал: "Преданный пилот получил наряд за безупречное планирование" (три штуки).
А вот допустим читерское "Косил косой косой косой" имеет всего два разных значения и оба подразумевают кошение, причём разница только в том, кто тут косой, коса или косой. ‎- mark
Разбитый после вчерашнего солдат, весь синий, стоял на часах. ‎- fleet in being
^^ может быть косить=сдвигаться по диагонали, косить=уклоняться от чего либо ‎- плевался в бездну
^ тж. косой = заяц (но тут не омонимия, а метонимия) ‎- из-за разнузданности гламурной